Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas piroglutaminowy
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas 5-oksopirolidyno-2-karboksylowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
kwas pirolidonokarboksylowy, PCA (z ang. pyrrolidonecarboxylic acid)
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C5H7NO3
|
Masa molowa
|
129,12 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
149-87-1 (R/S) 4042-36-8 (R) 98-79-3 (S)
|
PubChem
|
499 (R/S) 439685 (R) 7405 (S)
|
DrugBank
|
DB11245
|
|
InChI
|
InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
|
InChIKey
|
ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Kwas piroglutaminowy, PCA – organiczny związek chemiczny z grupy laktamów, cykliczna pochodna kwasu glutaminowego lub karboksylowa pochodna 2-pirolidonu. Występuje powszechnie w organizmach, jednak jego rola jest słabo poznana. Tworzony jest w różnych procesach enzymatycznych, np. z glutaminianu, a także spontanicznie z glutaminy. Powstaje podczas ogrzewania kwasu glutaminowego w 180 °C, w wyniku cyklizacji połączonej z dehydratacją (w ten sposób został otrzymany po raz pierwszy w 1882 r.)[3].
W postaci soli sodowej jest stosowany w odżywkach do włosów, środkach nawilżających i różnorodnych kosmetykach. Należy do humektantów, czyli substancji ograniczających utratę wody i odpowiadających za utrzymanie jej w naskórku, dzięki temu zmiękcza i wygładza skórę. Ma właściwości antystatyczne[4][5][6]. Sól ta dodawana jest także do tuszów, tonerów, barwników do papieru, perfumach oraz środkach piorących i czyszczących[7].
- ↑ a b L-Pyroglutamic acid, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7405 [dostęp 2021-05-24] (ang.).
- ↑ Kwas 2-pirolidono-5-karboksylowy [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 11 kwietnia 2022, numer katalogowy: 292915 [dostęp 2024-02-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ AkhileshA. Kumar AkhileshA., Anand K.A.K. Bachhawat Anand K.A.K., Pyroglutamic acid: throwing light on a lightly studied metabolite, „Current Science”, 102 (2), 2012, s. 288–297, JSTOR: 24083854 (ang.).
- ↑ Sodium PCA, [w:] Kosmopedia [online], Polski Związek Przemysłu Kosmetycznego [dostęp 2021-05-24] .
- ↑ Sodium PCA, [w:] CosmeticsInfo.org [online], Personal Care Products Council [dostęp 2021-05-24] (ang.).
- ↑ Sodium PCA, [w:] Cosmetics Ingredients [online], European Chemicals Agency [dostęp 2021-05-24] (ang.).
- ↑ Sodium 5-oxo-L-prolinate [online], European Chemicals Agency [dostęp 2021-05-24] (ang.).